(ACTUALIZADO A 2DE ABRIL DE 2024)
- Cerró la temporada 2017 en su mejor posición como No. 3 tras convertirse en el primer debutante en firmar un 5-0 en las Nitto ATP Finals desde McEnroe en 1978.
- Es el búlgaro que ha alcanzado un mayor ranking y el único campeón ATP Tour de su país, con 9 títulos entre los que se incluye el ATP Masters 1000 de Cincinnati en 2017 (v. a Kyrgios).
- También en categoría ATP Masters 1000, alcanzó las finales de París-Bercy 2023 (p. ante Djokovic) y Miami 2024 (p. ante Sinner).
- Superó las 400 victorias en 2023, destacando el mayor triunfo de su carrera ante el No. 1 Djokovic en el ATP Masters 1000 de Madrid en 2013.
- Alcanzó SF de Grand Slam en Wimbledon 2014, Abierto de Australia 2017 y US Open 2019, además de ocho veces en los ATP Masters 1000.
- Logró su primera victoria en 8 duelos ante Federer como No. 78 mundial para convertirse en el 2º semifinalista del US Open con ranking más bajo de la historia (No. 174 Connors en 1991).