(ACTUALIZADO A 12 DE JUNIO DE 2023)
- Acabó 2016 en la posición más alta de su carrera como No. 3 después de lograr su mejor marca personal de 52 victorias y llegar a las SF de las Nitto ATP Finals (p. ante el No. 1 Murray tras tener 1MP).
- Se convirtió en el primer canadiense en irrumpir en el Top 10 en 2013, cuando ganó la primera final canadiense de la Era Abierta en Washington 2014 (p. con Pospisil).
- Alcanzó 10CF y 3SF de Grand Slam, batiendo a Federer en 5 sets para convertirse en el primer canadiense en llegar a una final masculina individual de Grand Slam en Wimbledon 2016.
- Consiguió la mayor victoria de su carrera ante el No. 2 Federer en París 2014camino a lasegunda de sus cuatro finales ATP Masters 1000.
- Ha jugado 77torneos y alcanzó 7 finales desde que ganase su 8º y más reciente título ATP Tour en Brisbane 2016 (v. a Federer).
- Regresó al circuito en junio de 2023 en 's-Hertogenbosch después de estar fuera de competición cerca de 2 años debido a lesiones (compitió por última vez en julio de 2021 en Atlanta).